Необходимо поручать секретарю ответственные задания, чтобы он выработал уверенность в собственных силах. Чаще публично хвалить за успешно выполненные поручения. Делать комплименты, всячески поощрять. Ведь у вашего секретаря, судя по описанным вами признакам, серьёзная неуверенность в себе. Вселив в него уверенность в собственных силах, вы получите очень хорошего и ответственного работника.