Сесть в калошу - это значит оказаться в трудном или нелепом положении, попасть в "ловушку".
Это образное выражение имеет давнюю историю и связано с народными игрищами - боями. Один из противников часто оказывался на земле, в грязи. Слово калоша, которое сейчас обозначает резиновую обувь, произошло от слова калужа, что означало лужу.