Сравните реакционную способность атомов водорода в изопентане у первичного, вторичного и...

Question

Сравните реакционную способность атомов водорода в изопентане у первичного, вторичного и третичного атомов углерода, если при хлорировании изопентана образовалась следующая смесь изомерных монохлорпроизводных: 30% 2-метил-1-хлорбутана; 15% 3-метил-1-хлорбутана, 33% 3-метил-2-хлорбутана и 22% 2-метил-2-хлорбутана.
С объяснением, пожалуйста :)

Answer 1

Изопентан - H3C-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метилбутан) имеет в своем составе 1 третичный атом С (связан с 2 группами -CH3 и 1 -CH2-CH3), 1 вторичный атом C (связан с 1 группой -CH(CH3)2 и 1 -CH3) и 2 первичных (концевые группы -CH3);

В соот-ии с пред-ми данными больше всего (33%) обр-сь H3C-CH(CH3)-CH(Cl)-CH3 (3-метил-2-хлорбутана), след-но наиболее реакц-но способным оказался вторичный атом C, затем первичный атом C, непоср-но связанный с третичным -обр-ся Cl-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метил-1-хлорбутан) (30%), 3 место (22%) у третичного атома C - обр-ся H3C-C(Cl)(CH3)-CH2-CH3 (2-метил-2-хлорбутан), и на последнем месте (15%) - первичный атом C в составе группы -CH2-CH3 - обр-ся H3C-CH(CH3)-CH2-CH2Cl (3-метил-1-хлорбутан).

Answer 2

Изопентан хлорируются как и метан, с образованием смеси продуктов. Наиболее легко при этом замещается водород у третичного углерода, так как эта связь C-H наиболее слабая. Соотношение скоростей замещения хлором атомов водорода при первичном, вторичном, третичном углеродах при температуре ниже 100 градусов примерно : 1 : 3,8 : 5.  Данные по соотношению скоростей реакций хлорирования алканов при температуре  ниже 100 градуса соответствуют легкости отщепления водорода и ряду устойчивости алкильных радикалов :   
                             III - ный > II - ный > I - ный 

---