В XIV веке, в княжение Гедимина (1316—1341) и его сыновей Ольгерда (1345—1377). Великое княжество Литовское значительно расширило свои владения, присоединив волынские, витебские, турово-пинские, киевские, переяславские, подольские, чернигово-северские и другие исконно русские земли, часть из которых стала позже белорусскими и украинскими. Их включение облегчалось тем, что Русь была ослаблена монголо-татарским правлением, а также борьбой с агрессией немецких, шведских и датских феодалов.
В Литве большую часть жителей составляли православные русские. Поэтому преобладали русские порядки, доминировал русский язык. Старославянский язык фактически был государственным языком Великого княжества Литовского в течение нескольких веков. Литовский язык появился в качестве государственного в позднейшие времена. Своеобразный язык литовцев того времени был ближе русскому, чем современным украинскому и белорусскому. В этом можно убедиться, если ознакомиться с документами Литовской Метрики – канцелярии Великого княжества Литовского.
Русские управлялись и судились по своим обычаям. Князья литовские женились на русских княжнах. Русские земли облитовились, а этническая Литва в значительной степени обрусела и приняла православие. Когда нападали татары, литовцы и русские отбивались от них сообща.
Под литовским владычеством русским жить было лучше, чем под татарами. Дань, которую платили русские литовцам, была незначительной.
Вплоть до XVI века восточнославянское население Великого княжества Литовского считало себя русским. Кроме того, войны, плен, эмиграция привели к тому, что московских «выходцев» в Речи Посполитой было больше чем в Москве литовских. Это были представители всех слоев общества, от мещан до княжеских родов. Больше всего выходцев из Московской Руси было в Упитском повете. Историк Д.И. Довгялло отмечает, что «в далекой от Москвы Упитской волости существовала бесспорная великорусская колонизация».Русский царь Иван IV среди православного населения Великого княжества Литовского пользовался определенной популярностью. Сам он гордился тем, что понимал по-польски.
В 1386 г. великий князь литовский Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и принял католическую веру. Княжество Литовское и королевство Польское соединились под одной властью. И хотя государством руководили литовские князья, с этого момента в Литве стали заводиться польские порядки.
Принятие католичества правящей элитой Литвы считается началом конца Великого княжества Литовского, ибо этот шаг оттолкнул от нее православных славянских (или ославянившихся) князей. Если польский язык, как господский, и находил некоторых последователей, ввиду удобства сношений с поляками, то попытки поляков обратить русский народ в католичество потерпели полнейшую неудачу. Вследствие этого поляки задумали церковную унию - соединение православной и католической церквей под общим главенством папы римского. Но церковная уния делала католическое и православное духовенство из конкурентов смертельными врагами.