1.Мне очень жаль, что не могу нарисовать, реакция идёт по фенольной группе
НО-С6Н4-СН3+NaOH⇒NaO-C6H4-CH3+H2O
2. Да.
3.Судя по первой реакции, где нет присоединения воды, вы не совсем правы. Раствор иногда говорит о механизме реакции. Если спиртовый раствор ,то это не значит присоединение спирта, а только отщепление галогеноводорода.