Иван Калита вел проордынскую политику в отношении с Золотой Ордой.
Главной чертой характера, было умение Ивана ладить с ханом. Он часто ездил в Орду и вскоре заслужил расположение и доверие Узбека. В то время как другие русские земли страдали от ордынских вторжений, владения князя Московского оставались спокойными, наполнялись жителями и, сравнительно с другими, находились в цветущим состоянии. Политика Ивана отличалась полным послушанием и полным подчинением Золотой Орде. Он неоднократно ездил в орду, возил подарки.
Княжение Ивана I Калиты отличалось одной особенностью, драгоценной для москвичей . “Сел великий князь Иван Данилович на великом княжении всея Руси , -пишет летописец , -и была отныне тишина великая на 40 лет, и перестали татары воевать Русскую землю, и отдохнули христиане от великой истомы и тягости, от насилья татарского, и была оттоле тишина великая по всей земли» .
Иван Калита воспользовался конфликтом на рынке в Твери между баскаками и рыночными торговцами. В то время как хан золотоордынский собирался направить карательную экспедицию в Тверь, которая должна была пройти через Москву, князь Иван поехал в Орду и договорился с ханом о том, что он сам с помощью русских и татарских войск разобьет Тверь. И выполнил свое обещание. Тверь была разбита и разграблена. Тем самым заслужил еще большее доверие Золотоордынского хана. Ивану дали право самостоятельно собирать дань с Северо-Восточной Руси.
Благодоря этому Иван Калита стал пополнять и свою казну. Иван I получает титул Владимирского князя.
Дмитрий Донской напротив ведет антиордынскую политику
Особое внимание князь уделял южным границам своего государства. В 1373 году он организовал охрану "берега" — реки Оки, поставив на речных "перелазах" (бродах) крепкую стражу. Самые опасные места были "засечены". Передовые русские дозоры высылались и в степь на реки Дон и Хопер.
В 1376 году Московское княжество утвердило своё влияние в Волжско-Камской Болгарии, начало переговоры с Великим Новгородом об урегулировании торговой деятельности. В результате их, Москва открыла свободный пропуск новгородских товаров в своей земле, заручившись согласием новгородцев в случае нового конфликта с Тверью стоять на стороне Москвы.
Мамай был сильно обеспокоен возрастающим могуществом московского князя. В 1377 году ордынцы напали на Нижний Новгород. В битве при реке Пьяна русское войско потерпело тяжёлое поражение от ордынского царевича Арапши. Нижний Новгород был сожжён.
В следующем году Мамай послал войско мурзы Бегича разграбить и сжечь «чрезмерно усилившуюся» Москву. Но Дмитрий Иванович встретил ордынцев на Рязанской земле у реки Вожа, где 11 августа 1378 года русские войска впервые за полутора вековую историю татаро-монгольского ига обратили ордынцев в позорное бегство. Бегич был убит.
Более года Мамай готовился к новому «великому походу на Русь» . К ордынскому войску он присоединил отряды наёмников: генуэзцев, черкесов, аланов и ясов. Союзником Мамая выступил и литовский князь Ягайло.