Очень важными были тогда отношения с Литвой. Великое княжество Литовское стало сильной восточноевропейской державой. Его границы достигали уде Чёрного моря, а великий князь Витовт пытался оказывать влияние не только на Русь, но и на Орду. Поэтому политика московского князя в отношении Литвы была очень осторожной. Он даже женился на дочери литовского князя Витовта Софье и таким образом впоследствии обрёл сильного союзника на западе. Случались,однако, и конфликты, и даже войны.