Треугольник - это замкнутая фигура. Если одна точка внутри, а другая снаружи, то отрезок DE по-любому пересекает одну из сторон или проходит через угол треугольника.
Если отрезок НЕ пересекает ни одну из сторон, то оба его конца находятся или внутри треугольника, или снаружи, и то не факт.
На рисунке я изобразил.
D1E1 - D1 внутри, E1 снаружи. D1E1 пересекает сторону.
D2E2 - D2 и E2 обе внутри треугольника.D2E2 не пересекает.
D3E3 обе снаружи, но отрезок пересекает стороны.
D4E4 обе снаружи и отрезок НЕ пересекает стороны.