Иван Андреевич Крылов родился в феврале 1769 года в Москве, в семье бедного армейского офицера. Проявив героизм и мужество во время усмирения пугачёвского бунта, Андрей Крылов не получил никаких наград и чинов. После выхода в отставку он поступил на гражданскую службу и переехал с женой и двумя сыновьями в Тверь. Должность председателя магистрата не приносила ощутимого дохода, семья жила в бедности. Умер Крылов-старший в 1778 году в чине капитана. Жизнь вдовы и детей (старшему сыну Ивану выполнилось лишь 9 лет) стала ещё бедней.Иван Андреевич Крылов не имел возможности получить хорошее образование. От отца он перенял большую любовь к чтению, получив в наследство лишь огромный сундук с книгами. Состоятельные соседи Крыловых позволили Ивану присутствовать при уроках французского языка, которые давались их детям. Таким образом Иван Крылов сносно выучил французский.
Будущий баснописец очень рано приступил к работе и познал тяжесть жизни в нищете. После смерти отца Ивана взяли подканцеляристом в губернский магистрат Твери, где раньше работал Крылов-старший. Копеечное содержание позволяло разве что не умереть с голоду. Через 5 лет мать Ивана Крылова, прихватив детей, отправилась в Санкт-Петербург хлопотать о пенсии и обустройстве старшего сына на работу. Так Иван Крылов получил новую должность, устроившись приказным служителем в казённую палату.Молодой Крылов, не получив никакого системного образования, настойчиво занимался самообразованием. Он много читал, самостоятельно научился играть на разных инструментах. В 15-летнем возрасте Иван даже написал небольшую комическую оперу, сочинив для неё куплеты и назвав «Кофейница». Это был его первый, пусть неудачный, но всё же дебют в литературе. Язык написания был очень богат, чему Крылов обязан своей любви толкаться среди простого народа на ярмарках и разных простонародных увеселениях. «Благодаря» бедности, Иван Андреевич отлично был знаком с бытом и нравами простых людей, что в будущем ему очень пригодилось.