Символом города является стоящая на привокзальной площади железнодорожная водонапорная башня 1903 года постройки, построенная предположительно по проекту Л. Н. Кекушева.
Краеведческий музей города Пушкино находится в здании дачной усадьбы Рабенек – Михайлова 1910 года постройки, памятнике архитектуры областного значения. В экспозиции музея представлены археологическая коллекция XII–XIII вв., коллекция личных вещей семьи промышленников Арманд, предметы дачного и усадебного быта, мемориальная комната художника Е. И. Камзолкина (живопись, графика, эскизы декораций, фотографии).

Краеведческий музей г. Пушкино
Самым старым зданием города является пятиглавая с колокольней и двумя пределами церковь Николая Чудотворца в селе Пушкино, построенная по благословению патриарха Адриана в 1692 году (село Пушкино долгое время принадлежало церкви). Здание дошло до нашего времени с большими перестройками, сохранились характерные наличники окон в стиле узорочье, интересны полы 1912 года в стиле модерн. Классицистическая колокольня XIX века завершается шатром ярославского типа. На монастырском кладбище сохранилось некоторое количество старинных могил, в том числе семейные захоронения Армандов и Камзолкиных.
Поэт Владимир Маяковский жил в Пушкино в летние сезоны 1920—1928 годов. Стало хрестоматийным стихотворение «Необычайное приключение», где вместо эпиграфа — точный адрес проживания поэта: «Пушкино. Акулова гора, дача Румянцева, 27 вёрст по Ярославской железной дороге». В 1969 году на Акуловой горе открылась библиотека−музей поэта. В 1991 году случился первый пожар, уничтоживший веранду и мемориальную комнату. В ночь с 18 на 19 июля 1993 года (в столетие со дня рождения поэта), в результате поджога, от дачи не осталось и следа, лишь поляна среди старых лип. И только памятник В. В. Маяковскому на вершине Акуловой горы напоминал о прошлых годах. В 2009 году настоятель храма вмч. Пантелеимона, протоиерей Андрей Дударев с группой единомышленников начал, а в 2014 году закончил восстановление легендарного дома. Сегодня музей открыт для всех желающих.
На Писаревской улице жил художник Евгений Иванович Камзолкин (1885—1957), создавший в 1918 году эмблему «Серп и Молот», ставшую впоследствии всемирно известной эмблемой СССР.
В 1922 году Моссовет выделил Демьяну Бедному в пожизненное пользование дачу на улице Ленточка (мкр. Мамонтовка). В деревянном особняке поэт жил с семьёй летом с 1922-го по 1944 годы. На бывшем пустыре он вырастил большой фруктовый сад.
Константин Паустовский приехал в Пушкино в 1923 году. Вначале он поселился на Тургеневской улице напротив городского парка, потом переехал во флигель бывшей усадьбы Струкова (ул. 1-я Серебрянская).
Михаил Пришвин, снимал дачу (небольшой деревянный дом в поросшем соснами Добролюбовском проезде) в 1944—1946 годы.
В микрорайоне Новая Деревня в Сретенской церкви находился приходправославного протоиерея Александра Меня (1935—1990).
Кинооператор Вадим Юсов проживал в Пушкино на улице Писаревская с 1942 года до конца 50-х годов.
Революционерка Инесса Арманд, в чью честь был назван микрорайон города, также жила в Пушкино. Инесса, будучи замужем за купцом А. Е. Армандом, долгое время работала учительницей в крестьянской школе в селе Ельдигино, пока не пришла к идее Мировой революции и не вступила в РСДРП(б). Во многом благодаря ей в Пушкино была установлена советская власть в 1917 году.