Может. Т.к. по условию не оговорено, что операции чередуются, т.е. подряд можно сколько угодно раз стирать последнюю цифру числа, а также сколько угодно раз к написанному прибавлять 2018, стерев предыдущее число.
Поэтому сначала Олег поочерёдно стирает последнюю цифру написанного числа, пока не останется единственная цифра. Если эта цифра не 1, то Олегу нужно 5 раз подряд прибавить к оставшемуся числу 2018. После этого у него получится число вроде такого 10090 + n, где n - любая цифра.
Наконец, проделав 4 раза подряд стирание последней цифры, у Олега останется на доске число 1.