В стихотворении «Зимняя дорога» есть и определенный скрытый смысл. Описывая свое путешествие, Александр Пушкин сравнивает его с собственной жизнью, такой же, по его мнению, скучной, унылой и безрадостной. Лишь некоторые события вносят в нее разнообразие наподобие того, как ямщицкие песни, удалые и грустные, врываются в ночную тишину. Однако это – лишь короткие мгновения, которые не способны изменить жизнь в целом, придать ей остроту и полноту ощущений.