«Потемневшее от пыли голубое южное небо — мутно <…> В порту царит суета и неразбериха. Люди в этом шуме кажутся ничтожными. Созданное ими поработило и обезличило их». Вереница грузчиков, несущая тысячи пудов зерна ради того, чтобы заработать на несколько фунтов хлеба, были смешны и жалки. Шум подавлял, а пыль раздражала ноздри. По удару гонга начался обед.Грузчики расселись кругом, разложив свою нехитрую еду. Сейчас же среди них появился Гришка Челкаш, заядлый пьяница и ловкий смелый вор. «Он был бос, в старых вытертых плисовых штанах, без шапки, в грязной ситцевой рубахе с разорванным воротом, открывавшим его сухие и угловатые кости, обтянутые коричневой кожей. <…> Даже в этой толпе он резко выделялся своим сходством со степным ястребом, своей хищной худобой и этой прицеливающейся походкой, плавной и спокойной с виду, но внутренне возбуждённой и зоркой».Челкаш был не в духе, и разговаривал отрывисто и резко. Внезапно Челкашу преградил путь сторож. Челкаш спросил его о своём приятеле Мишке, и тот ответил, что Мишке «чугунной штыкой» отдавило ногу, и его отвезли в больницу. Сторож выпроводил Челкаша за ворота, но у того было прекрасное настроение: «Впереди ему улыбался солидный заработок, требуя немного труда и много ловкости». Он уже мечтал о том, как загуляет завтра поутру, когда в его кармане появятся деньги. Но Челкаш понимал, что без напарника он не справится, а Мишка сломал ногу. Челкаш огляделся и увидел деревенского парня с торбой у ног. «Парень был коренаст, широкоплеч, русый, с загорелым и обветренным лицом и с большими голубыми глазами, смотревшими на Челкаша доверчиво и добродушно».Парень заговорил с Челкашом, и сразу ему понравился. Парень поинтересовался, чем занимается Челкаш. Тот ответил, что он рыбак. Парень заговорил о свободе, и Челкаш удивился, зачем парню свобода? Крестьянин рассказал: отец умер, хозяйство истощилось. Конечно, он может пойти в «примаки» в богатый дом, но это годы работы на тестя. Если бы было у него рублей полтораста, он на ноги встал бы и жил самостоятельно. А теперь нечего и делать, как только в зятья идти. Вот ходил косить на Кубань, но ничего не заработал, платили гроши.Внезапно Челкаш предложил парню поработать с ним ночью. На вопрос крестьянина, что надо делать, Челкаш ответил: грести. Челкаш, до этого презиравший парня, вдруг возненавидел его «за то, что у него такие чистые голубые глаза, здоровое загорелое лицо, короткие крепкие руки, за то, что его приглашает в зятья зажиточный мужик, — за всю его жизнь, прошлую и будущую, а больше всего за то, что он, этот ребёнок по сравнению с ним, Челкашом, смеет любить свободу, которой не знает цены и которая ему не нужна». Парень согласился, так как действительно пришёл искать работу. Они познакомились. Парня звали Гаврилой. Они пошли в трактир, расположенный в грязном и сыром подвале.
Гаврила быстро опьянел. Челкаш смотрел на парня и думал, что он в силах повернуть его жизнь, сломать, как игральную карту, или помочь ей установиться в прочные крестьянские рамки. Наконец, Челкаш понял, что ему жалко малого и он ему нужен.