1. Потому что он был человеком прошлого и не знал реалий современного мира, и в частности, жизни в счастливой (по уверению самого автора) Стране Советов.
2. Когда Волька пересдавал географию, а Хоттабыч отвечал за него. Также пктешествие на модернизированном ковре-самолете, который напоминал огуре с хвостиком и промокшая борода Хоттабыча.